В 1558 г. началась война в Прибалтике, получившая название Ливонской: Иван Грозный, вслед за русскими князьями, считавшими Ливонию русской вотчиной, намеревался присоединить к России Прибалтику и открыть стране выход в Балтийское море. Это была тяжелая и изнурительная война, шла она с переменным успехом. Противником Ивана был вступивший на польский трон уже после начала войны венгерский дворянин Стефан Баторий (1533 - 1586). Новый польский король был родом из Трансильвании, происходил из древнего княжеского рода, учился в университете в Падуе (Италия). В 1576 году польский сенат избрал на польский трон Максимилиана Габсбурга, а шляхта -Батория, который и возглавил поход на Московию. Баторий был выдающимся полководцем; ему удалось собрать сильную армию, в которой были и поляки, и венгры, и немцы. В 1569 году произошло объединение Польши и Литвы в единое государство-унию Речь Посполитую и Россия столкнулась с весьма сильным противником.
Баторий начал успешное наступление: он взял Полоцк (1579), затем Великие Луки (1580). Война перешла в пределы Московского государства. Были взяты псковские пригороды Опочка и Красный городец; подступив к Острову, неприятель пробил каменную стену крепости, разрушил одну из башен и Остров сдался. В конце лета 1581 года Баторий подошел к Пскову. Его секретарь писал в дневнике: "Любуемся Псковом! Боже, какой красивый город, точно Париж! Помоги нам, Господи, с ним справиться!".
Иван Грозный поручил руководство обороной князю Василию Федоровичу Скопину-Шуйскому и князю Ивану Петровичу Шуйскому.
Вид Пскова во время осады Стефаном БаториемНачалась продолжительная осада. 8-го Сентября во время главного штурма, войска Батория сделали пролом в стене, захватили две башни (Свинузскую и Покровскую). Однако русским удалось, сделав подкоп, взорвать Свинузскую башню. Ее обломки погребли под собой множество непрятельских солдат. Псковские пищальники установили на Романовой горке самую большую пушку "Барс" и открыли огонь по непрятелю. Во время штурма поляки потеряля до 5.000 человек. После неудачи дисциплина в королевском войске упала. Чтобы поднять боевой дух армии, Баторий отправил отряд овладеть Псково-Печерским монастырем. Однако Обитель Пречистой выстояла. Король объявил, что решается, во что бы то ни стало, взять Псков осадой и будет зимовать под городом. Однако вскоре Баторий ушел от Пскова, оставив армию на главнокомандующего Яна Замойского.
В последние дни поляки предприняли попытку покушения на князя Ивана Шуйского. Польский главнокомандующий прислал ему в подарок драгоценный ларец с взрывным механизм, начиненный порохом. Получив ларец, Шуйский заподозрил недоброе и вызвал мастера, которому удалось обезвредить взрывной механизм. Неудача Батория под Псковом, позволила Ивану Грозному начать переговоры о мире. Ям-Запольский мирный договор между Россией и Речью Посполитой был заключен 15 Января 1582 года. Он на 10 лет обеспечил мир и сохранение старых русских границ с Польшей и Литвой.
Одна из святынь Пскова - икона Покрова Божией Матери Псковская, связана с событиями грозного 1581 года. Незадолго до решительного штурма поляков, который был предпринят у Покровской башни, напротив Мирожского монастыря, псковскому кузнецу Дорофею было чудесное видение, которое и побудило псковичей заказать после победы упомянутую икону. Вот что сказано об этом образе у Димитрия Ростовского: "Эта икона написана в память о чудесном заступлении Пресвятой Богородицы за город Псков во время осады его войсками Стефана Батория в августе 1581 г. Царица Небесная явилась 27 августа (по ст. стилю) благочестивому старцу Дорофею, который молился в своей келье за город. Старец видел Ее грядущей по воздуху, поддерживаемой за руки преподобными Антонием Киево-Печерским и Корнилием Псково-Печерским. В молении за город пред Ней предстали Псковские святые благоверные князья Гавриил и Тимофей (Довмонт), блаженный Николай, Христа ради юродивый, Псковский, и равноапостольный великий князь Владимир. Пресвятая Богородица указала старцу Дорофею место на стене, где следовало дать бой осаждавшим, и сказала, что Она Сама там будет. В начале сентября начался приступ. Он был так силен, что враги завладели уже двумя башнями и водрузили свои знамена. Оборонявшиеся начали ослабевать, и в эту роковую минуту по приказу воевод к пролому были принесены мощи благоверного князя Гавриила. До самой ночи продолжалась кровавая сеча. Баторий отступил".
У самого пролома в стене впоследствии была воздвигнута церковь в честь Рождества Пресвятой Богородицы, и для нее написана Покровская икона по видению старца Дорофея, отчего ее еще называют "Явление Божией Матери старцу Дорофею". Икона эта после войны находилась в Германии. Во время встречи Владимира Путина с канцлером Германии Герхардом Шредером летом 2000 года тот символически передал икону России. 7 сентября 2001 года икона прибыла в Псков, где ее встречали архиепископ Евсевий и священство города. Теперь святой образ будет находится в Свято-Троицком соборе города Пскова.
